Foi na loja do mestre Amadeu Figueiras d'Andrade que nasceu o Portimonense em 1914. O estabelecimento estava situado na esquina da rua Santa Isabel com a rua Serpa Pinto e tinha vista privilegiada para o aterro do cais, no qual era improvisado um campo de futebol que o Portimonense usou como "casa" nos primeiros anos de existência, até finais dos anos 20.

Foi também essa loja, que na prática funcionou como a primeira sede do clube, pois além de lá se guardarem alguns objectos, era onde os jogadores se encontravam antes de cada partida e onde os fundadores do clube e diversas personalidades da cidade se reuniam para discutir a modalidade.

Em 1923, o Portimonense teve a sua primeira sede oficial, precisamente no 1.º andar por cima da loja de Amadeu Figueiras d'Andrade.

Passado algum tempo, em 1926, uma grave crise quase levou o clube à dissolução e só a tenacidade de um pequeno núcleo de entusiastas, ciosos do seu amor ao Portimonense, evitou o encerramento da actividade não impedindo porém que o clube fosse obrigado a abandonar a sua sede. 

A solução encontrada, foi a mudança para uma pequena casa no Sapal ao lado da antiga Pensão Amália, que apesar de não oferecer as mínimas condições para as reuniões dos responsáveis alvinegros, nem isso demoveu o grupo que se manteve fiel e perseverante na continuidade do Portimonense.

Felizmente essa união e perseverança deu frutos e nos anos 30, o Portimonense inicia uma relevante ascensão, que levou mesmo a que os seus dirigentes colocassem como objectivo do clube a subida à Primeira Divisão Nacional.

A desejada subida não viria a acontecer, mas a pujança competitiva e a ascenção revelada durante esta década, possibilitou em 1935 a mudança da sede para um local com excelentes condições onde ainda hoje permanece, na Praça Manuel Teixeira Gomes por cima da Casa Inglesa, numa das zonas previligiadas da cidade naquela altura e ainda hoje.

Neste local, o Portimonense chegou a ter um bar/restaurante muito afamado na altura com um serviço de grande qualidade, gerido por profissionais de renome.

Durante um largo período, a sede foi uma das melhores salas da cidade para a realização de diversos tipos de iniciativas, desde cerimónias publicas a conferências, ou para promover regularmente convívios com os jogadores, incluindo festas pelo Natal.

Mais tarde, em frente à sede, o Portimonense teve durante alguns anos uma esplanada que constituiu uma importante fonte de receitas para o clube.

Nos anos 90 e no principio do séulo XXI, com toda a logística do clube transferida para o Estádio do Portimonense, o local foi convertido num espaço de lazer e convívio para os sócios provido de uma área de snack-bar.

Em 2013 com a chegada da SAD e a divisão de funções,  os serviços administrativos do Portimonense Sporting Clube regressaram ao Largo do Dique, tendo espaço entretanto levado profundas obras de remodelação de forma a proporcionar aos sócios e ao Clube um espaço digno de uma coletividade centenáiria.