O GR Henrique Peyroteo, com a peculiriedade de usar gravata, primo do Peyroteo e proprietário do Hotel Bela Vista.
Em baixo o 4º Amadeu Andrade, fundador do clube e sócio número 1 até ao seu falecimento em Novembro de 1971.
Foto possivelmente tirada na oficina do Sr. Andrade (primeira sede improvisada) ou já na primeira sede oficial por cima dessa oficina entre 1923 e 1926
Foi em 1914 no estabelecimento de Amadeu Figueiras d'Andrade que se situava no início da rua de Santa Isabel e que chegou a servir como sede provisória, que um grupo de amigos apaixonados na altura, por esta recente modalidade, decidiram criar e construir a base da instituição que hoje é o Portimonense Sporting Clube.
A atividade do Portimonense nos primeiros anos, assentava básicamente em jogos amigáveis e de solidariedade, enfrentando as outras equipas da cidade e arredores, subsistindo, graças à ajuda de alguns comerciantes e ao entusiasmo de um grupo de jovens que custeavam os seus equipamentos, assim como todas as restantes despesas, incluindo as deslocações a localidades vizinhas, feitas, geralmente, em carros particulares ou de comboio.
Nos anos 20, só a tenacidade de um pequeno núcleo deste grupo de entusiastas, ciosos do seu amor ao clube, evitou o encerramento da actividade, chegando o Portimonense mesmo a perder a sua primeira sede que se situava então por cima da loja de Amadeu Figueiras d'Andrade.
Em 1925 foram aprovados os primeiros estatutos, pelo Governador Civil de Faro, Manuel Pedro Guerreiro. Sendo os subscritores desses histórico documento: Alfredo Gomes, Jorge Inácio do Carmo, José da Silva, José Simões Quintas, Pedro Luís Ferrer, José Gualdino Duarte Calapez, José Cesário Seita, José Joaquim Serra Pereira, José Marques Miranda, António da Silva Duarte, António Cristóvão, Augusto da Mira Leal, José Pearce d'Azevedo, Augusto Guerreiro Gonçalves, Bartolomeu Soares d'Andrade, José Fernandes Guerreiro, Hermenegildo Soares D'Andrade, Armando Furtado Guerra, Francisco Manuel Serôdio, Humberto Sequeira e Manuel Maria da Silva.
O primeiro campo foi no aterro do cais, um espaço público com condições muito rudimentares, onde hoje se encontra a Praça Manuel Teixeira Gomes e durou até finais dos anos 20, aquando da aquisição de um terreno para a instalação de um novo campo, o Campo das Alcaçarias, perto do atual estádio e onde hoje são as instalações da EMARP.
Anos mais tarde, em 1937, uma subscrição levada a cabo entre sócios e adeptos, permitiu a compra de outro terreno de maiores dimensões, onde ainda hoje temos o Estádio Municipal de Portimão e que continua a ser a casa do clube.
(Largo em frente à casa inglesa onde alguns anos antes à data desta foto, teria existido o 1.º campo de futebol do Portimonense.)
(Na direita, no prédio de esquina, a loja de Amadeu Figueiras d'Andrade)
DESPORTIVAMENTE
No Campeonato Regional, criado em 1921 pela recém oficializada Associação de Foot-Ball do Algarve, o Portimonense, manteve uma presença discreta até meio da década de 30. Este torneio até 1937/38, era divido em duas zonas, barlavento e sotavento, e apurava o Campeão Algarvio numa final, a 2 jogos entre os vencedores de cada zona, mais uma finalissima em campo neutro se necessário.
No Campeonato de Portugal, que decorreu entre 1921 e 1938 sob a organização, primeiro da União Portuguesa de Futebol (UPF) e a patir de 1927 da Federação Portuguesa de Futebol (FPF), apenas há registos de uma passagem pela competição.
1931/1932 - V.Setubal 6 X Portimonense 3 (1.ª eliminatória).
A partir de 1938 o Campeonato de Portugal tornou-se a Taça de Portugal
Em Maio de 1925, conquista da Taça Miguel Cruz frente ao Silves, numa finalissima disputada em Faro.
Com o decorrer dos anos 30, assistiu-se a uma gradual ascensão do Portimonense, face aos seus rivais da cidade (Glória ou Morte, Boa Esperança e Juventude), acabando mesmo por impor-se a partir de meio desta década como a força mais representativa da cidade e do barlavento algarvio.
Em 1935 vence a sua primeira Taça do Algarve uma prova organizada pela Federação Portuguesa de Futebol, que colocou frente a frente os vencedores das duas zonas (barlavento e sotavento) e que o Portimonense venceu, batendo numa finalissima disputada em Olhão, o Farense por 2-0.
Como vencedor da Taça do Algarve, o Portimonense teve direito a participar pela primeira vez no Campeonato Distrital da 2.ª Divisão, passando desde então a marcar presença quase continua (entre 1940 e 1944 não há informação sobre a história do Portimonense) nos campeonatos nacionais.